Том Хэнсен — талантливый автор, который придумывает трогательные и остроумные тексты для поздравительных открыток. Его работа — это искусство находить нужные слова для чужих чувств. В один прекрасный день он встречает свою коллегу Саммер Финн и с первого взгляда понимает: она — та самая, единственная и неповторимая.
Но их роман, растянувшийся на 500 дней, оказывается совсем не таким, как в его идеальных сценариях. Вместо предсказуемого хэппи-энда Том сталкивается с неожиданными поворотами, иронией судьбы и уроками, которые заставляют его пересмотреть свои взгляды на любовь. Этот путь, полный смешных и трогательных моментов, показывает, что настоящее счастье часто приходит туда, где его совсем не ждёшь.